Berlusconi yang lahir dari keluarga kelas menengah Italia pada 1936 sudah lama dikenal sebagai pebisnis dan politisi papan atas. Namun dunia sepak bola mengenalnya sebagai pemilik AC Milan.
Selama memegang pemerintahan pada 1986-2017, Rossoneri menjadi kekuatan sepak bola yang disegani di Italia, Eropa, dan seluruh dunia.
Sebanyak 29 trofi berhasil diraih di bawah kepemimpinannya, termasuk memenangi Serie A delapan kali dan lima kali juara Liga Champions.
Ia kemudian mengakuisisi Monza pada 2018 yang saat itu berkiprah di Serie C. Dalam waktu empat tahun, dibawanya promosi ke Serie A untuk pertama kalinya pada musim 2022-2023.***